Real Madrid đã chính thức cấp một tài liệu để kỷ niệm lần thứ 72 của lần xuất hiện đầu tiên của Distefano cho Real Madrid.

Vào ngày 23 tháng 9 năm 1953, Distefano xuất hiện lần đầu tiên cho Real Madrid trong trận đấu khởi động với Nancy, và anh ấy đứng đầu bóng để ghi bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp. Distefano chơi cho Real Madrid từ năm 1953 đến 1964, ghi được 308 bàn thắng trong 396 trận đấu chính thức. Cầu thủ hay nhất trong lịch sử này đã khiến đội giành được năm danh hiệu Champions League liên tiếp. Anh cũng đã giành được một chức vô địch Cup InterContinental Cup, hai chức vô địch Cup Latin, tám chức vô địch giải đấu và các danh hiệu khác. Ở cấp độ cá nhân, Distefano đã giành được chiếc ủng vàng của La Liga 5 lần.

ra mắt chính thức của Distifano cho Real Madrid là giải đấu với Santander vào ngày 27 tháng 9 năm 1953. Anh ấy đã ghi một bàn thắng để giúp đội giành chiến thắng 4-2. Màn trình diễn xuất sắc của Distefano tại Real Madrid đã giúp anh giành được Quả cầu vàng 1957 và 1959, và anh cũng giành được danh hiệu Super Golden Globes năm 1989.